含溴苯基团的8-羟基喹啉衍生物的合成与性质研究

　　

摘要：以8羟基喹啉、对溴苯胺为主要原料，经过Reimer-Tiemann反应、席夫碱制备反应，重氮化反应，将溴苯基团分别通过C=N键和N=N键连接到8羟基喹啉上，从而合成了两种扩大π体系的8羟基喹啉衍生物。通过¹H NMR、 ¹³C NMR, FT-IR以及HR-MS等手段充分表征，并对两种衍生物的各种物理和化学性质进行了深入研究。除此之外，还应用Gaussian 程序对两种衍生物的几何构型进行了理论计算。结果显示，分子结构存在细微的差别，可以对8羟基喹啉衍生物的各种性质产生较大的影响。

Abstract: Two kinds of 8-hydroxyquinoline derivatives were synthesized by 8-hydroxyquinoline and 4-Bromoanilines as raw materials. The synthetic route included the Reimer-Tiemann reaction, Schiff base synthesis reaction, and Diazo-reaction. After that, the bromobenzene was linked to 8-hydroxyquinoline by C=N or N=N bond and the π system was expanded. The derivatives were fully characterized by ¹H and ¹³C NMR, and FT-IR spectroscopy, as well as HR-MS spectra. Their physical and chemical properties were studied deeply, then the geometry structures were predicted by the Gaussian functional. All the results shows the difference of the 8-hydroxyquinoline derivatives’ properties can be owe to their similar but not the same structures.

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