
文章简介
一种对丙烯基磺胺-(S)-苯丙氨酸的制备方法
目的 为了提高对交联反应的控制,我们设计并成功合成了全新的非天然氨基酸——对丙烯基磺胺-(S)-苯丙氨酸(PSF,图1)。方法 以(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(4-氨基苯基)丙酸(PSF-S)为起始原料在硫酸/甲醇作用下得到化合物(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(4-氨基苯基)丙酸甲酯(PSF-1),而后在1-丙烯基溴化镁、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓-1,4-二亚磺酸(DABSO)和磺酰氯(SO2Cl2)的作用下得到(S,E)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(4-(丙-1-烯-1-基磺酰胺基)苯基)丙酸甲酯(PSF-2),最后通过水解反应得到PSF。结果 首次报道了对乙烯基磺酰胺-(S)-苯丙氨酸(VSF, 图1)的合成路线。结论 最终设计并合成出了PSF,该合成方案起始原料价格低廉,操作便捷,易于放大,且各步产物均通过核磁和液相-质谱联用表征。
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